Jessica Chastain mengawali karir dengan bersekolah di sekolah akting Juilliard School, ia menandatangani kontrak dengan produser John Wells. Kemudian,Chastain kerap diundang menjadi bintang tamu dalam beberapa serial televisi, termasuk Law & Order: Trial by Jury.

Chastain mengawali debut karir profesionalnya sebagai pemain theater Shakespare's Juliet pada tahun 1998. Pada tahun 2012, Chastain memenangkan Golden Globe Award berkat perannya menjadi agen CIA dalam film Zero Dark Thirty yang berjenre thriller.

Chastain juga merupakan salah satu pendiri dari rumah produksi Freckle Films. Pada tahun 2012, nama Chastain masuk ke dalam 100 orang paling berpengaruh di dunia versi majalah Time.

Sempat Kencani Tom Hiddleston

Sebelumnya, Tom Hiddleston bisa dibilang adalah sosok pesohor yang cukup menjaga privasinya. Jarang terlihat dia sibuk berasyik-masyuk dengan kekasihnya, tapi mungkin karena memang wanita yang dikencani oleh Tom sebelum ini tidak ada yang nama dan pesonanya sebesar Taylor Swift. Keduanya membintangi film horor garapan Guillermo del Torro, Crimson Peak, di mana mereka berperan sebagai adik kakak. Tapi Tom Hiddleston dan Jessica Chastain sudah saling mengenal sebelumnya. Tom bahkan menghadiri pesta karaoke perayaan ulang tahun Jessica pada tahun 2013.

Jessica Chastain Dianggap Kembar

Jessica melalui akun Twitter pribadinya mengunggah foto yang dijadikan ungkapan kekesalannya. Ia menuliskan jika orang-orang sering menganggapnya sama dengan Bryce. Keduanya memang memiliki kemiripan fisik. Namun, baik Bryce maupun Jessica memiliki perbedaan 'selera'. Bryce lebih sering tampil di film bergenre eksyen-petualangan. Sebaliknya, Jessica lebih sering terlihat bermain di genre drama.